北京时间10月5日，2023上海大师赛展开第2比赛日的争夺。商竣程憾负遭遇一轮游，索内戈、菲斯完胜闯过首轮关，施瓦茨曼、阿纳尔迪与沃尔夫逆转晋级次轮，卡拉采夫无缘逆转止步首轮。

中国军团方面，我国小将商竣程压轴登场迎战杭州亚运会银牌得主绵贯阳介。商竣程首盘一度化解三个盘点，次盘腿部再度出现不适但坚强克服将比赛拖入第三盘较量，决胜盘化解三个赛点，但最终以6-7(7)/6-4/4-6惜败对手遭遇一轮游，后者晋级次轮，将直面7号种子、美国名将弗里茨。

持外卡出战的阿根廷名将施瓦茨曼鏖战2小时48分钟，以5-7/6-3/6-2逆转战胜范阿舍，涉险跻身次轮，接下来将与27号种子、捷克新星莱赫奇卡隔网相对。

意大利名将索内戈直落两盘以6-3/6-2横扫资格赛选手塞库利克，强势收获开门红，次轮将迎战10号种子蒂亚福。

法国新秀菲斯以6-1/6-4完胜科托夫，成功闯过首轮关，第2轮将直面24号种子福基纳；意大利选手阿纳尔迪以4-6/6-3/6-4逆转击败澳大利亚好手波佩林，次轮遭遇21号种子施特鲁夫；沃尔夫同样上演逆转戏码，以3-6/6-3/6-4击败卡钦，次轮将与15号种子、英国一哥诺里隔网相对。

其他首轮赛果：

[Q]曾俊欣 3-6/6-3/6-2 舍夫琴科

[Q]土方凛辉 7-6(4)/7-5 杰雷

巴雷尔 6-2/6-2 博尔热斯

武基奇 6-4/7-6(7)巴埃纳

[Q]阿特马纳 6-3/3-6/6-1 汤普森

范德尚舒尔普 6-2/6-7(2)/6-4 奥康尼尔

[Q]库库什金 6-7(5)/6-3/6-2 米勒

[Q]茹卡耶夫 7-5/7-5 纳波利塔诺[Q]

奥夫纳 7-6(3)/7-6(6) 巴里亚斯